H Δημοτική Πινακοθήκη Πειραιά άρχισε να λειτουργεί το 1957 ως τμήμα -αρχικά- της Δημοτικής Βιβλιοθήκης και από το 1985 ως ανεξάρτητο τμήμα.
Στην συλλογή της Δημοτικής Πινακοθήκης περιλαμβάνεται μεγάλος αριθμός έργων τέχνης:
Από τον Ιανουάριο του 2014 στο Παλιό Ταχυδρομείο της οδού Φίλωνος 29 – Καραολή και Δημητρίου 14 στον 1ο όροφο, εκτίθεται μικρός αριθμός έργων νεοελλήνων ζωγράφων μεταξύ αυτών Νικόλαος και Περικλής Λύτρας, Κων/νος Μαλέας, Κων/νος Ρωμανίδης, Μιχαήλ Οικονόμου, Αλέξανδρος Χριστοφής και έπειτα από συστηματική μελέτη, τεκμηρίωση και συντήρηση από εξειδικευμένο προσωπικό, ανά τακτά χρονικά διαστήματα θα γίνεται ανάρτηση έργων νεότερων καλλιτεχνών εκ των οποίων σημαντική θα είναι η παρουσία των πειραιωτών ζωγράφων.
Στον ίδιο όροφο εκτίθεται ένα μέρος της συλλογής γλυπτών του Γ. Καστριώτη, δωρεά της συζύγου Μ. Καστριώτη το 1974.
Επίσης, στους χώρους της Δημοτικής Πινακοθήκης υλοποιούνται εκπαιδευτικά προγράμματα για παιδιά προσχολικής ηλικίας, πρωτοβάθμιας και δευτεροβάθμιας εκπαίδευσης και ξεναγήσεις (κατόπιν επικοινωνίας).